| Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp |
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 26 Dec 2010
Berichten: 34
|
 Geplaatst: 27-12-2010 19:37:35 Onderwerp: Alkenen |
 |
|
|
| Waarom is de additie van diboraan aan een alkeen anti-Markovnikov? Want BH3 is toch een elektrofiel en bindt op de minst gesubstitueerde koolstof, waardoor de positieve lading op het meest gesubstitueerde koolstofatoom terecht komt... |
|
| Terug naar boven |
|
|
Matthias Cuykx
Geregistreerd op: 07 Okt 2010
Berichten: 81
|
| Geplaatst: 28-12-2010 11:16:16 Onderwerp: |
|
|
|
en waar komt H- dus?
Het wordt een anti-markovnikov genoemd omwille van het feit dat bij het reactieproduct de H op het meest gesubstitueerde C-atoom ligt, in plaats van op het minst gesubstitueerde. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 26 Dec 2010
Berichten: 34
|
| Geplaatst: 28-12-2010 11:38:20 Onderwerp: |
|
|
|
| Ok, maar ik dacht H is in dit geval H- ipv H+ en dus het nucleofiel komt op de meest gesubstitueerde plaats. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Freya
Geregistreerd op: 07 Okt 2010
Berichten: 35
Woonplaats: Vremde
|
| Geplaatst: 29-12-2010 10:59:29 Onderwerp: |
|
|
|
Het volgt gewoon Markovnikoff regels hoor  Maar als je enkel begin- en eindproduct bekijkt, zonder mechanisme, lijkt het anti-markovnikoff. Daarom wordt het zo genoemd... |
|
| Terug naar boven |
|
|
Hannah
Geregistreerd op: 27 Nov 2010
Berichten: 15
|
| Geplaatst: 12-01-2011 21:01:14 Onderwerp: |
|
|
|
| Het wordt anti-Markovnikov genoemd, omdat uiteindelijk OH- terechtkomt op u minst gesubstitueerde C-atoom. |
|
| Terug naar boven |
|
|
unknown
Geregistreerd op: 16 Jan 2011
Berichten: 13
|
| Geplaatst: 16-01-2011 15:37:52 Onderwerp: |
|
|
|
Markovnikov zen regel is dat bij een additie van een waterstofhalogeen komt de waterstof op de minst gesubstitueerde koolstof terecht.
een meer veralgemeende is da het electrofiel de minst gesubstitueerde terecht komt.
DUS enkel gekeken naar de oorspronkelijke regel is het een anti markovnikov. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Ines
Geregistreerd op: 21 Jan 2011
Berichten: 4
|
| Geplaatst: 21-01-2011 10:23:08 Onderwerp: |
|
|
|
| Kunt ge ook niet gewoon zien naar de reactie? Die dubbele binding gaat een soort epoxide-binding aangaan met dien eerste Br. Dus kan dien 2e Br nooit vanboven aanvallen want das sterisch gehinderd? Dus moet die aan den andere kant komen. Als ge aan den andere kant H2 hebt, die 2 h's hangen aaneen, dus gaan langs dezelfde kant van de molecule komen. Den VdV heeft me dat zo toch uitgelegd. Heb er ook tekeningetjes van, maar das hier nogal moeilijk.. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Matthias Cuykx
Geregistreerd op: 07 Okt 2010
Berichten: 81
|
| Geplaatst: 22-01-2011 12:42:23 Onderwerp: |
|
|
|
dat is een broom additie, je haalt de dingen door elkaar  |
|
| Terug naar boven |
|
|
Ibaa
Geregistreerd op: 16 Jan 2011
Berichten: 2
|
| Geplaatst: 23-01-2011 14:09:57 Onderwerp: |
|
|
|
Je moet eens zien wat het verschil is tussen bijv halogeneren van alkeen met HCL en reactie met BH3.
HCL -> CL is hier negatief geladen en het alkeen zal hier niet op aanvallen want die is electrofiel. Hij neemt eerst het waterstof op, deze gaat naar het minst gesubstitueerde C atoom. Dan komt de Cl die nu negatief is en die bindt op de meest gesubstitueerde C atoom die nu toch al een binding miste.
BH3-> H is hier negatief geladen en het alkeen zal hier niet op aanvallen want die is electrofiel. Hij neemt eerst B op, deze gaat naar het minst gesubstitueerde C atoom. Dan komt H (hydridie) en die bindt op de meest gesubstitueerde C atoom die nu weer al een binding miste. |
|
| Terug naar boven |
|
|
