Dit is een forum van en voor studenten van de 2e Ba Farmacie.
indolen, benzofuran, benzothiofeen

 
Nieuw onderwerp plaatsen   Reageren    2e Ba Farmacie // Farmaceutische chemie
Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp  
Auteur Bericht
schreyliesbeth



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 12:06:43    Onderwerp: indolen, benzofuran, benzothiofeen Reageren met citaat
Bij indolen wordt gezegd dat er vooral op de 3 positie elektrofiele substitutie gebeurt. Als je dat tekent dan heb je bij de 2e positie meer resonantievormen, maar wel maar 1 keer behoud van aromaticiteit. Op positie drie heb je minder resonantievormen, maar 2x behoud van aromaticiteit. Dus lijkt me wel logisch. Bij benzofuran is er echter vooral substitutie op de 2 positie, maar die resonantiestructuren zijn net hetzelfde. Ik dacht dat dit kwam doordat je bij positie drie wel een pluslading op O krijgt en dat is slechter dan een pluslading op N. Maar bij benzothiofeen is dat nog slechter en daar is het dan wel weer positie drie...
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Lars



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 17

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 12:54:20    Onderwerp: Reageren met citaat
Je hegt eigenlijk altijd 2 keuzes: of je substitueert op 3 en dan behoud je aromaticiteit. Of je substitueert op op 2 en je verbreekt de aromaticiteit door de lading in de benzeenring te delocaliseren.

Je moet gewoon afwegen welk effect overweegt.

Bij indool gebeurt de substitutie inderdaad op C-3 omdat je dan je positieve lading op stikstof kan brengen zonder het aromatische systeem te verbreken. Stikstof heeft een basisch vrij elektronenpaar dus dit gaat vlot. Het is voordeliger om de + op N te zetten dan heel de benzzenring te verbreken. Dus C-3 is de beste positie.

Bij benzofuran daarentegen is een pluslading op de zuurstof niet echt voordelig. Dit komt omdat het vrije elektronenpaar van zuurstof veel minder basisch is dan het vrije elektronenpaar van stikstof. Het is voordeliger om de lading in de benzeenring te sturen, dan ze op de zuurstof te zetten. (want dan zou O 1 van zijn vrije elektroneparen ter beschikking moeten stellen, en die vrije elektronen zijn niet zo basisch als die van stikstof) Dus het verbreken van de ring overheerst en je zal C-2 substitutie krijgen.

Bij Benzofuran is het een beetje de middenweg. Een pluslading op S is niet goed, en ook niet echt slecht. het vrije elektronenpaar is iet of wat basisch, maar niet zo basisch als N. Dus de 2 posities liggen ongeveer in evenwicht. Hier kan je "kiezen" of je op C-2 of C-3 substitueert. (vergelijk het met elektrofiele substitutie op C-5 en C-8 bij chinoline, waar er ook maar een klein verschil is tussen de 2 posities.)
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
schreyliesbeth



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 13:15:54    Onderwerp: Reageren met citaat
oei wa is het verschil tussen positie 5 en 8 bij chinoline? Very Happy
maar wa ik dan niet zo goed snap, waarom is de volgorde dan: pyrrool > furan > thiofeen? kzou dan denke: pyrrool > thiofeen > furan Very Happy
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Lars



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 17

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 13:24:49    Onderwerp: Reageren met citaat
Het verschil bij chinoline is niet echt duidelijk uit de theorie. Maar experimenteel kan je zien dat je redenmenten (in verhouding) krijgt van 51-49, 52-48.

Wat ik hier mee wou zeggen is dat het voor een zwavel atoom niet zoveel uitmaakt of de lading op hem wordt gezet of niet. De 2 mogelijkheden: de lading in de benzeenring delocaliseren of hem op de zwavel zetten, hangen in evenwicht. Het verschil tussen C-2 & C-3 is klein.

De reactiviteit van die ringen heb ik gewoon vanbuiten geleerd Razz
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Lars



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 17

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 13:29:55    Onderwerp: Reageren met citaat
verklaring reactiviteit van die ringen staat denk op p3-10 Wink
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
schreyliesbeth



Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 02-06-2011 13:33:13    Onderwerp: Reageren met citaat
Ja ik heb het gezien, maar ik snap die uitleg van die dipoolmomenten ni zo goed eigenlijk ^^
Ma merci voor u uitleg he! Very Happy
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Nieuw onderwerp plaatsen   Reageren    2e Ba Farmacie // Farmaceutische chemie Tijden zijn in GMT + 1 uur
Pagina 1 van 1

 
Ga naar:  
Je mag geen nieuwe onderwerpen plaatsen in dit subforum
Je mag geen reacties plaatsen in dit subforum
Je mag je berichten niet bewerken in dit subforum
Je mag je berichten niet verwijderen in dit subforum
Je mag niet stemmen in polls in dit subforum


Wilt u geen reclame op dit forum en genieten van extra voordelen? Klik dan vlug hier voor meer informatie!
 
Powered by phpBB and Andrew Charron
immo op Realo
Maak snel, eenvoudig en gratis uw eigen forum: Gratis Forum