| Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp |
schreyliesbeth
Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 50
|
 Geplaatst: 02-06-2011 12:14:11 Onderwerp: mannich |
 |
|
|
1. op p. 5-8 staat zo ergens in het midden: pyrrool met elektronenzuigende substituenten, één der alfa posities vrij.
Waarom mag da ni met elektronendonerende substituenten?
2. is er mannich reactie bij thiofeen? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Lars
Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 17
|
| Geplaatst: 02-06-2011 12:45:23 Onderwerp: |
|
|
|
Bij thiofeen is er geen Mannich reactie.
De reactiviteit van deze analogen is:
pyrrool > furaan > thiofeen.
Mannich is een zeer zachte reactie, wat dus vergt dat je best een iets of wat reactief reagens hebt.
Thiofeen is niet reactief genoeg om een Mannich reactie te ondergaan.
ZO heb je bijvoorbeeld bij furaan al minstens 2-methyl-furaan nodig (licht geactiveerd) om Mannich te voltooien.
Met uw eerste vraag kan ik u denk niet helpen  |
|
| Terug naar boven |
|
|
schreyliesbeth
Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 02-06-2011 12:57:05 Onderwerp: |
|
|
|
Danku!
En is mannich enkel bij 3-OH pyridine? of kan da ook als die OH op andere positie staat of als ge ipv OH een andere mesomere donor hebt? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Lars
Geregistreerd op: 23 Dec 2010
Berichten: 17
|
| Geplaatst: 02-06-2011 13:17:52 Onderwerp: |
|
|
|
Pyridine is een elektron-arme ring. Wat dus wil zeggen dat die lastig zzal reageren met elektrofielen. Dit zie je onder andere in de reactie omstandigheden voor een doodgewone nitrering met HNO3, wat al een vrij stevig reagens is. (300°, Fe, lange tijd)
Ik zou er dus vanuitgaan dat als je Mannich wilt doen op een pyridine ring je zeker deze ring op een bepaalde manier moet activeren. Als je gewoon pyridine neemt, krijg je een zwakke pyridine ring voor een zwak elektrofiel van het Mannich reagens. Ik denk dus dat je zeker en vast rekening moet houden met een MD op de ring. Posities of welke juist, geen idee  Ik denk dat er meerdere antwoorden mogelijk zijn. Zoals een mathoxygroep, hydroxygroep, ... |
|
| Terug naar boven |
|
|
