Specifieke enol equivalenten

[Dorien Theuns]

Kan iemand aub eens uitleggen waarom, wanneer en hoe je specifieke enol equivalenten gebruikt?

[Freya]

Je gebruikt specifieke enol equivalenten om ervoor te zorgen dat als je twee verschillende moleculen (zijnde aldehyde en keton)laat reageren met elkaar, er zeker kruiscondensatie zal plaatsvinden en geen zelfcondensatie.

Het specifieke enol equivalent heeft de structuur ongeveer van een enol, en is nucleofiel is.

Zo is er bijvoorbeeld het specifieke enol equivalent van een keton/aldehyde met lithium. Doordat we dit gebruiken, ipv een gewoon keton dat we laten enoliseren, zijn we er zeker van dat er geen zelfcondensatie optreedt, ook al is het aldehyde dat we nadien toevoegen ook gemakkelijk enoliseerbaar. Maw, doordat het keton met lithium een specifiek enol equivalent wordt, zal het aldehyde geen enol vormen en dus geen zelfcondensatie aangaan.

Hopelijk is het een beetje duidelijk

[Dorien Theuns]

Danku .
Maar ik begrijp niet goed waarom er bv bij reactie van een keton met een aldehyde, een specifiek enol equivalent gemaakt moet worden van het keton. Want het aldehyde is toch reactiever en zal toch eerder zelfcondensatie ondergaan dan? Dat spreekt dan toch deel 3.11.3.1 tegen?

[Freya]

Uw aldehyde is inderdaad reactiever, maar zal in de reactie als elektrofiel moeten optreden, omdat het ook elektrofieler is als een keton. Als ge dan van uw keton een specifiek enol equivalent maakt, "desactiveert" ge ineens uw zelfcondesatie van het aldehyde mee en zal het aldehyde enkel als elektrofiel reageren.